PMCCPMCCPMCC

Search tips
Search criteria 

Advanced

 
Logo of actaeInternational Union of Crystallographysearchopen accessarticle submissionjournal home pagethis article
 
Acta Crystallogr Sect E Struct Rep Online. 2010 July 1; 66(Pt 7): m861.
Published online 2010 June 26. doi:  10.1107/S1600536810024384
PMCID: PMC3007071

Tetra­kis{μ3-2-[(2-hy­droxy­eth­yl)amino]­ethano­lato}tetra­kis­[chloridonickel(II)] methanol solvate

Abstract

The complex mol­ecule of the title compound, [Ni4(C4H10NO2)4Cl4]·CH3OH, consists of a cubane-like {Ni4O4} core in which each nickel(II) atom is six-coordinated in a distorted octa­hedral geometry by one N and four O atoms of three mono-deprotonated diethano­lamine ligands and by a chloride anion. The mol­ecular conformation is stabilized by intra­molecular O—H(...)Cl bonds. In the crystal structure, complex mol­ecules and methanol solvent mol­ecules are linked into a three-dimensional network by N—H(...)Cl, N—H(...)O and O—H(...)Cl hydrogen-bonding inter­actions.

Related literature

For the magnetic properties and structures of related compounds, see: Cadiou et al. (2001 [triangle]); Ferguson et al. (2008 [triangle]).

An external file that holds a picture, illustration, etc.
Object name is e-66-0m861-scheme1.jpg

Experimental

Crystal data

  • [Ni4(C4H10NO2)4Cl4]·CH4O
  • M r = 825.20
  • Triclinic, An external file that holds a picture, illustration, etc.
Object name is e-66-0m861-efi1.jpg
  • a = 10.8244 (12) Å
  • b = 11.5609 (13) Å
  • c = 13.2797 (17) Å
  • α = 91.741 (1)°
  • β = 91.845 (1)°
  • γ = 111.283 (2)°
  • V = 1546.1 (3) Å3
  • Z = 2
  • Mo Kα radiation
  • μ = 2.79 mm−1
  • T = 298 K
  • 0.39 × 0.25 × 0.15 mm

Data collection

  • Bruker SMART 1000 CCD diffractometer
  • Absorption correction: multi-scan (SADABS; Sheldrick, 1996 [triangle]) T min = 0.409, T max = 0.680
  • 8045 measured reflections
  • 5352 independent reflections
  • 3889 reflections with I > 2σ(I)
  • R int = 0.025

Refinement

  • R[F 2 > 2σ(F 2)] = 0.043
  • wR(F 2) = 0.141
  • S = 1.01
  • 5352 reflections
  • 344 parameters
  • H-atom parameters constrained
  • Δρmax = 1.01 e Å−3
  • Δρmin = −0.74 e Å−3

Data collection: SMART (Siemens, 1996 [triangle]); cell refinement: SAINT (Siemens, 1996 [triangle]); data reduction: SAINT; program(s) used to solve structure: SHELXS97 (Sheldrick, 2008 [triangle]); program(s) used to refine structure: SHELXL97 (Sheldrick, 2008 [triangle]); molecular graphics: SHELXTL (Sheldrick, 2008 [triangle]); software used to prepare material for publication: SHELXTL.

Table 1
Hydrogen-bond geometry (Å, °)

Supplementary Material

Crystal structure: contains datablocks I, global. DOI: 10.1107/S1600536810024384/rz2468sup1.cif

Structure factors: contains datablocks I. DOI: 10.1107/S1600536810024384/rz2468Isup2.hkl

Additional supplementary materials: crystallographic information; 3D view; checkCIF report

Acknowledgments

This work was supported by the Natural Science Foundation of China (grant No. 20971063)

supplementary crystallographic information

Comment

The potential of the nickel(II) was highlighted when a few Ni-containing complexes have been reported for their 'single molecule magnetism' (SMM) behaviour. (Cadiou et al., 2001). We report here the synthesis and structure of the title compound.

In the title complex (Fig. 1), each nickel(II) metal atom is six-coordinated by three µ3-O donors derived from the alkoxide groups of three mono-deprotonated diethanolamine ligands, one hydroxy O and one amine N atom of the same ligand, and by a Cl anion, forming a distorted octahedron. Bond lengths and angles are typical and are comparable with those observed in the related acetonitrile solvate octadecahydrate complexes (Ferguson et al., 2008). The conformation of the complex molecule is stabilized by intramolecular O—H···Cl bonds (Table 1). In the crystal structure, complex molecules and solvent molecules are linked through intermolecular N—H···Cl, N—H···O and O—H···Cl hydrogen bonds (Table 1) into a three-dimensional network.

Experimental

To a stirred methanol solution (15 ml) of NiCl2.6H2O (2 mmol, 475 mg) was added diethanolamine (4 mmol, 421 mg) in 5 ml methanol. After 10 min NaOAc was added and the mixture stirred for 6 h. The resulting blue solution was filtrated and was allowed to stand at room temperature for about one week, whereupon blue block crystals suitable for X-ray diffraction analysis were obtained.

Refinement

All H atoms were placed in geometrically idealized positions and treated as riding on their parent atoms, with C—H = 0.96-0.97 Å, N—H = 0.91 Å, O—H = 0.82 Å, and with Uiso(H) = 1.2Ueq(C, N) or 1.5Ueq(C, O) for methyl and hydroxy H atoms.

Figures

Fig. 1.
The molecular structure of the title compound, with atom labels and 30% probability displacement ellipsoids. Hydrogen atoms are omitted for clarity.

Crystal data

[Ni4(C4H10NO2)4Cl4]·CH4OZ = 2
Mr = 825.20F(000) = 852
Triclinic, P1Dx = 1.773 Mg m3
Hall symbol: -P 1Mo Kα radiation, λ = 0.71073 Å
a = 10.8244 (12) ÅCell parameters from 2996 reflections
b = 11.5609 (13) Åθ = 2.4–28.3°
c = 13.2797 (17) ŵ = 2.79 mm1
α = 91.741 (1)°T = 298 K
β = 91.845 (1)°Block, blue
γ = 111.283 (2)°0.39 × 0.25 × 0.15 mm
V = 1546.1 (3) Å3

Data collection

Bruker SMART 1000 CCD diffractometer5352 independent reflections
Radiation source: fine-focus sealed tube3889 reflections with I > 2σ(I)
graphiteRint = 0.025
phi and ω scansθmax = 25.0°, θmin = 1.5°
Absorption correction: multi-scan (SADABS; Sheldrick, 1996)h = −8→12
Tmin = 0.409, Tmax = 0.680k = −13→13
8045 measured reflectionsl = −13→15

Refinement

Refinement on F2Primary atom site location: structure-invariant direct methods
Least-squares matrix: fullSecondary atom site location: difference Fourier map
R[F2 > 2σ(F2)] = 0.043Hydrogen site location: inferred from neighbouring sites
wR(F2) = 0.141H-atom parameters constrained
S = 1.01w = 1/[σ2(Fo2) + (0.085P)2] where P = (Fo2 + 2Fc2)/3
5352 reflections(Δ/σ)max = 0.001
344 parametersΔρmax = 1.01 e Å3
0 restraintsΔρmin = −0.74 e Å3

Fractional atomic coordinates and isotropic or equivalent isotropic displacement parameters (Å2)

xyzUiso*/Ueq
Ni10.28194 (7)0.64164 (6)0.10224 (5)0.0256 (2)
Ni20.35928 (7)0.55768 (6)0.30672 (5)0.0258 (2)
Ni30.25126 (7)0.77201 (6)0.31177 (5)0.0250 (2)
Ni40.52684 (7)0.82657 (6)0.22639 (5)0.0252 (2)
Cl40.65383 (15)0.88748 (14)0.08011 (11)0.0391 (4)
Cl10.17830 (15)0.43190 (14)0.03338 (12)0.0399 (4)
Cl30.30181 (15)0.98516 (14)0.36147 (11)0.0381 (4)
Cl20.28239 (14)0.49380 (14)0.47358 (11)0.0375 (4)
O10.3416 (3)0.8145 (3)0.1730 (3)0.0234 (8)
O30.2025 (3)0.5972 (3)0.2474 (3)0.0238 (8)
O70.4270 (3)0.7491 (3)0.3498 (2)0.0228 (8)
O50.4480 (3)0.6348 (3)0.1788 (3)0.0252 (8)
O40.1916 (4)0.7173 (4)0.4608 (3)0.0370 (10)
H40.21200.65590.46560.055*
O80.5626 (4)1.0166 (4)0.2700 (3)0.0379 (10)
H80.49141.00690.29500.057*
O20.4041 (4)0.6984 (4)−0.0261 (3)0.0351 (10)
H20.46810.74970.00510.053*
N10.1626 (5)0.7099 (4)0.0125 (3)0.0319 (11)
H10.07600.65980.01640.038*
N30.5163 (5)0.4904 (4)0.3159 (4)0.0346 (12)
H30.56440.52040.37470.042*
C20.1813 (5)0.8351 (5)0.0534 (4)0.0330 (14)
H2A0.11200.82920.09970.040*
H2B0.17250.8856−0.00140.040*
C130.5074 (5)0.7992 (5)0.4385 (4)0.0304 (13)
H13A0.47230.74650.49420.036*
H13B0.50650.88110.45530.036*
O60.2621 (4)0.3722 (4)0.2390 (3)0.0406 (10)
H60.24290.37950.29750.061*
C100.6016 (6)0.5390 (6)0.2315 (5)0.0361 (14)
H10A0.63860.47840.20890.043*
H10B0.67460.61410.25440.043*
C90.5254 (6)0.5683 (5)0.1428 (4)0.0302 (13)
H9A0.58750.61740.09550.036*
H9B0.46840.49160.10800.036*
C10.3169 (5)0.8993 (5)0.1086 (4)0.0281 (13)
H1A0.38570.92640.06010.034*
H1B0.31740.97180.14760.034*
C160.7654 (6)1.0042 (6)0.3340 (5)0.0452 (17)
H16A0.81521.03120.27410.054*
H16B0.82781.02640.39190.054*
C8−0.0011 (6)0.7483 (6)0.3952 (5)0.0368 (15)
H8A−0.09740.71510.39360.044*
H8B0.02900.83640.41340.044*
N40.6958 (5)0.8668 (5)0.3262 (4)0.0351 (12)
H4AA0.75110.83190.29950.042*
N20.0443 (4)0.7305 (4)0.2953 (3)0.0320 (11)
H2AA0.02960.78550.25350.038*
C120.4551 (6)0.3542 (6)0.3186 (5)0.0414 (16)
H12A0.41760.33160.38380.050*
H12B0.52240.31810.30980.050*
C40.2032 (6)0.7055 (6)−0.0929 (4)0.0411 (16)
H4A0.16360.7514−0.13460.049*
H4B0.17050.6199−0.11890.049*
C140.6484 (6)0.8081 (6)0.4222 (4)0.0335 (14)
H14A0.70620.85680.47780.040*
H14B0.65220.72560.42130.040*
C6−0.0179 (5)0.6034 (5)0.2479 (5)0.0353 (14)
H6A−0.03190.60930.17600.042*
H6B−0.10390.56240.27580.042*
C30.3516 (6)0.7598 (6)−0.0988 (4)0.0405 (16)
H3A0.37730.7455−0.16600.049*
H3B0.38450.8486−0.08320.049*
C70.0525 (6)0.6830 (6)0.4735 (5)0.0420 (16)
H7A0.03700.70800.54090.050*
H7B0.00830.59370.46430.050*
C50.0676 (5)0.5254 (5)0.2648 (5)0.0356 (14)
H5A0.06020.49790.33340.043*
H5B0.03670.45240.21920.043*
O90.9349 (6)0.8985 (7)0.1774 (5)0.093 (2)
H90.89690.86870.12300.139*
C150.6687 (6)1.0703 (6)0.3450 (5)0.0432 (16)
H15A0.63391.06010.41200.052*
H15B0.71281.15840.33530.052*
C110.3460 (7)0.3024 (6)0.2354 (5)0.0480 (17)
H11A0.38500.30880.17010.058*
H11B0.29520.21550.24540.058*
C171.0282 (9)1.0283 (9)0.1646 (9)0.107 (4)
H17A0.98321.08500.17660.161*
H17B1.05871.03600.09720.161*
H17C1.10271.04760.21190.161*

Atomic displacement parameters (Å2)

U11U22U33U12U13U23
Ni10.0271 (4)0.0258 (4)0.0237 (4)0.0097 (3)−0.0053 (3)0.0029 (3)
Ni20.0257 (4)0.0264 (4)0.0259 (4)0.0104 (3)−0.0030 (3)0.0056 (3)
Ni30.0233 (4)0.0267 (4)0.0253 (4)0.0095 (3)−0.0015 (3)0.0032 (3)
Ni40.0235 (4)0.0268 (4)0.0242 (4)0.0079 (3)−0.0019 (3)0.0042 (3)
Cl40.0358 (8)0.0429 (9)0.0354 (9)0.0092 (7)0.0057 (6)0.0124 (7)
Cl10.0437 (9)0.0325 (8)0.0408 (9)0.0122 (7)−0.0117 (7)−0.0032 (6)
Cl30.0429 (9)0.0321 (8)0.0403 (9)0.0155 (7)0.0002 (7)−0.0022 (6)
Cl20.0353 (8)0.0430 (9)0.0355 (9)0.0148 (7)0.0023 (6)0.0154 (7)
O10.027 (2)0.021 (2)0.022 (2)0.0098 (16)−0.0031 (15)0.0010 (15)
O30.0181 (18)0.026 (2)0.028 (2)0.0089 (16)−0.0026 (15)0.0007 (15)
O70.0215 (19)0.028 (2)0.0189 (19)0.0087 (16)−0.0013 (14)0.0032 (15)
O50.026 (2)0.029 (2)0.022 (2)0.0116 (17)−0.0022 (15)0.0061 (15)
O40.035 (2)0.041 (3)0.037 (2)0.015 (2)0.0031 (18)0.0088 (19)
O80.034 (2)0.037 (2)0.039 (2)0.0086 (19)−0.0036 (18)−0.0017 (19)
O20.039 (2)0.040 (3)0.028 (2)0.016 (2)−0.0029 (17)0.0030 (18)
N10.030 (3)0.031 (3)0.035 (3)0.012 (2)−0.006 (2)0.007 (2)
N30.040 (3)0.035 (3)0.035 (3)0.022 (2)−0.008 (2)0.001 (2)
C20.028 (3)0.035 (3)0.038 (4)0.015 (3)−0.005 (2)0.008 (3)
C130.027 (3)0.038 (3)0.023 (3)0.008 (3)−0.001 (2)0.005 (2)
O60.049 (3)0.033 (2)0.040 (3)0.017 (2)−0.009 (2)−0.0011 (19)
C100.031 (3)0.038 (4)0.044 (4)0.020 (3)−0.006 (3)0.001 (3)
C90.036 (3)0.034 (3)0.031 (3)0.026 (3)0.008 (2)0.002 (2)
C10.034 (3)0.027 (3)0.027 (3)0.016 (3)−0.005 (2)0.007 (2)
C160.035 (4)0.042 (4)0.048 (4)0.002 (3)−0.005 (3)0.003 (3)
C80.029 (3)0.044 (4)0.043 (4)0.019 (3)0.010 (3)0.005 (3)
N40.028 (3)0.043 (3)0.036 (3)0.015 (2)−0.001 (2)0.004 (2)
N20.028 (3)0.037 (3)0.034 (3)0.014 (2)−0.001 (2)0.010 (2)
C120.048 (4)0.039 (4)0.047 (4)0.027 (3)0.001 (3)0.012 (3)
C40.053 (4)0.046 (4)0.027 (3)0.022 (3)−0.015 (3)0.000 (3)
C140.035 (3)0.043 (4)0.025 (3)0.018 (3)−0.008 (2)−0.003 (3)
C60.024 (3)0.035 (4)0.045 (4)0.009 (3)−0.006 (3)0.004 (3)
C30.058 (4)0.043 (4)0.024 (3)0.022 (3)−0.001 (3)0.007 (3)
C70.035 (4)0.051 (4)0.040 (4)0.015 (3)0.012 (3)0.006 (3)
C50.025 (3)0.030 (3)0.044 (4)0.001 (3)−0.008 (3)0.000 (3)
O90.086 (5)0.126 (6)0.090 (5)0.066 (4)−0.002 (4)0.016 (4)
C150.047 (4)0.034 (4)0.039 (4)0.005 (3)−0.008 (3)−0.006 (3)
C110.062 (5)0.035 (4)0.050 (4)0.022 (3)−0.005 (3)0.001 (3)
C170.053 (6)0.089 (8)0.171 (12)0.015 (5)0.022 (6)0.001 (7)

Geometric parameters (Å, °)

Ni1—O12.050 (3)O6—H60.8200
Ni1—O52.064 (4)C10—C91.530 (8)
Ni1—N12.100 (4)C10—H10A0.9700
Ni1—O32.137 (4)C10—H10B0.9700
Ni1—O22.160 (4)C9—H9A0.9700
Ni1—Cl12.4081 (16)C9—H9B0.9700
Ni2—O52.044 (3)C1—H1A0.9700
Ni2—O32.052 (3)C1—H1B0.9700
Ni2—N32.112 (5)C16—N41.489 (8)
Ni2—O72.117 (4)C16—C151.511 (9)
Ni2—O62.168 (4)C16—H16A0.9700
Ni2—Cl22.4331 (16)C16—H16B0.9700
Ni3—O32.045 (4)C8—N21.463 (7)
Ni3—O72.063 (3)C8—C71.522 (8)
Ni3—O12.101 (3)C8—H8A0.9700
Ni3—N22.116 (4)C8—H8B0.9700
Ni3—O42.144 (4)N4—C141.480 (7)
Ni3—Cl32.3888 (16)N4—H4AA0.9100
Ni4—O72.039 (3)N2—C61.486 (7)
Ni4—O12.059 (3)N2—H2AA0.9100
Ni4—N42.123 (5)C12—C111.529 (9)
Ni4—O52.133 (4)C12—H12A0.9700
Ni4—O82.145 (4)C12—H12B0.9700
Ni4—Cl42.3898 (16)C4—C31.503 (9)
O1—C11.411 (6)C4—H4A0.9700
O3—C51.424 (6)C4—H4B0.9700
O7—C131.416 (6)C14—H14A0.9700
O5—C91.412 (6)C14—H14B0.9700
O4—C71.428 (7)C6—C51.525 (8)
O4—H40.8200C6—H6A0.9700
O8—C151.438 (7)C6—H6B0.9700
O8—H80.8200C3—H3A0.9700
O2—C31.435 (7)C3—H3B0.9700
O2—H20.8200C7—H7A0.9700
N1—C41.485 (7)C7—H7B0.9700
N1—C21.471 (7)C5—H5A0.9700
N1—H10.9100C5—H5B0.9700
N3—C121.472 (7)O9—C171.492 (10)
N3—C101.467 (7)O9—H90.8200
N3—H30.9100C15—H15A0.9700
C2—C11.533 (7)C15—H15B0.9700
C2—H2A0.9700C11—H11A0.9700
C2—H2B0.9700C11—H11B0.9700
C13—C141.515 (7)C17—H17A0.9600
C13—H13A0.9700C17—H17B0.9600
C13—H13B0.9700C17—H17C0.9600
O6—C111.417 (7)
O1—Ni1—O582.68 (14)O7—C13—H13A109.7
O1—Ni1—N183.49 (16)C14—C13—H13A109.7
O5—Ni1—N1159.63 (17)O7—C13—H13B109.7
O1—Ni1—O378.70 (14)C14—C13—H13B109.7
O5—Ni1—O380.83 (13)H13A—C13—H13B108.2
N1—Ni1—O3110.95 (16)C11—O6—Ni2113.3 (4)
O1—Ni1—O296.07 (14)C11—O6—H6109.5
O5—Ni1—O287.03 (14)Ni2—O6—H666.2
N1—Ni1—O279.64 (16)N3—C10—C9112.0 (5)
O3—Ni1—O2167.27 (14)N3—C10—H10A109.2
O1—Ni1—Cl1170.51 (11)C9—C10—H10A109.2
O5—Ni1—Cl1102.11 (11)N3—C10—H10B109.2
N1—Ni1—Cl193.83 (14)C9—C10—H10B109.2
O3—Ni1—Cl193.87 (10)H10A—C10—H10B107.9
O2—Ni1—Cl192.38 (11)O5—C9—C10109.6 (4)
O5—Ni2—O383.39 (14)O5—C9—H9A109.7
O5—Ni2—N383.37 (17)C10—C9—H9A109.7
O3—Ni2—N3159.85 (17)O5—C9—H9B109.7
O5—Ni2—O779.11 (14)C10—C9—H9B109.7
O3—Ni2—O781.33 (13)H9A—C9—H9B108.2
N3—Ni2—O7110.89 (16)O1—C1—C2108.8 (4)
O5—Ni2—O695.49 (15)O1—C1—H1A109.9
O3—Ni2—O686.76 (15)C2—C1—H1A109.9
N3—Ni2—O679.46 (17)O1—C1—H1B109.9
O7—Ni2—O6167.40 (14)C2—C1—H1B109.9
O5—Ni2—Cl2170.64 (11)H1A—C1—H1B108.3
O3—Ni2—Cl2100.80 (11)N4—C16—C15111.5 (5)
N3—Ni2—Cl294.61 (14)N4—C16—H16A109.3
O7—Ni2—Cl293.16 (10)C15—C16—H16A109.3
O6—Ni2—Cl293.12 (12)N4—C16—H16B109.3
O3—Ni3—O782.80 (13)C15—C16—H16B109.3
O3—Ni3—O179.64 (14)H16A—C16—H16B108.0
O7—Ni3—O181.65 (13)N2—C8—C7110.4 (5)
O3—Ni3—N283.21 (16)N2—C8—H8A109.6
O7—Ni3—N2158.91 (17)C7—C8—H8A109.6
O1—Ni3—N2111.15 (16)N2—C8—H8B109.6
O3—Ni3—O497.16 (15)C7—C8—H8B109.6
O7—Ni3—O487.04 (14)H8A—C8—H8B108.1
O1—Ni3—O4168.54 (14)C16—N4—C14115.2 (5)
N2—Ni3—O479.14 (16)C16—N4—Ni4107.8 (4)
O3—Ni3—Cl3171.15 (11)C14—N4—Ni4107.2 (3)
O7—Ni3—Cl3101.82 (11)C16—N4—H4AA108.8
O1—Ni3—Cl393.46 (10)C14—N4—H4AA108.8
N2—Ni3—Cl394.26 (14)Ni4—N4—H4AA108.8
O4—Ni3—Cl390.66 (12)C8—N2—C6115.5 (5)
O7—Ni4—O183.25 (14)C8—N2—Ni3107.0 (3)
O7—Ni4—N483.12 (16)C6—N2—Ni3107.9 (3)
O1—Ni4—N4159.57 (17)C8—N2—H2AA108.7
O7—Ni4—O578.83 (14)C6—N2—H2AA108.7
O1—Ni4—O580.81 (13)Ni3—N2—H2AA108.7
N4—Ni4—O5111.26 (17)N3—C12—C11110.6 (5)
O7—Ni4—O897.15 (15)N3—C12—H12A109.5
O1—Ni4—O887.13 (14)C11—C12—H12A109.5
N4—Ni4—O879.56 (17)N3—C12—H12B109.5
O5—Ni4—O8167.63 (14)C11—C12—H12B109.5
O7—Ni4—Cl4170.45 (11)H12A—C12—H12B108.1
O1—Ni4—Cl4101.52 (11)N1—C4—C3111.3 (5)
N4—Ni4—Cl494.28 (14)N1—C4—H4A109.4
O5—Ni4—Cl493.67 (10)C3—C4—H4A109.4
O8—Ni4—Cl491.39 (12)N1—C4—H4B109.4
C1—O1—Ni4124.9 (3)C3—C4—H4B109.4
C1—O1—Ni1110.1 (3)H4A—C4—H4B108.0
Ni4—O1—Ni198.59 (14)N4—C14—C13111.1 (4)
C1—O1—Ni3122.1 (3)N4—C14—H14A109.4
Ni4—O1—Ni395.45 (14)C13—C14—H14A109.4
Ni1—O1—Ni3101.20 (15)N4—C14—H14B109.4
C5—O3—Ni3109.6 (3)C13—C14—H14B109.4
C5—O3—Ni2123.2 (3)H14A—C14—H14B108.0
Ni3—O3—Ni298.34 (14)N2—C6—C5112.1 (4)
C5—O3—Ni1125.0 (3)N2—C6—H6A109.2
Ni3—O3—Ni1100.17 (15)C5—C6—H6A109.2
Ni2—O3—Ni195.53 (14)N2—C6—H6B109.2
C13—O7—Ni4109.8 (3)C5—C6—H6B109.2
C13—O7—Ni3125.5 (3)H6A—C6—H6B107.9
Ni4—O7—Ni397.27 (14)O2—C3—C4106.3 (5)
C13—O7—Ni2122.4 (3)O2—C3—H3A110.5
Ni4—O7—Ni2101.27 (14)C4—C3—H3A110.5
Ni3—O7—Ni295.75 (14)O2—C3—H3B110.5
C9—O5—Ni2109.5 (3)C4—C3—H3B110.5
C9—O5—Ni1124.0 (3)H3A—C3—H3B108.7
Ni2—O5—Ni198.06 (15)O4—C7—C8107.8 (5)
C9—O5—Ni4124.0 (3)O4—C7—H7A110.1
Ni2—O5—Ni4100.56 (15)C8—C7—H7A110.1
Ni1—O5—Ni495.85 (14)O4—C7—H7B110.1
C7—O4—Ni3114.0 (3)C8—C7—H7B110.1
C7—O4—H4109.5H7A—C7—H7B108.5
Ni3—O4—H4101.4O3—C5—C6109.7 (5)
C15—O8—Ni4114.3 (4)O3—C5—H5A109.7
C15—O8—H8109.5C6—C5—H5A109.7
Ni4—O8—H898.8O3—C5—H5B109.7
C3—O2—Ni1113.2 (3)C6—C5—H5B109.7
C3—O2—H2109.5H5A—C5—H5B108.2
Ni1—O2—H296.3C17—O9—H9109.5
C4—N1—C2114.6 (5)O8—C15—C16107.7 (5)
C4—N1—Ni1106.8 (3)O8—C15—H15A110.2
C2—N1—Ni1107.4 (3)C16—C15—H15A110.2
C4—N1—H1109.3O8—C15—H15B110.2
C2—N1—H1109.3C16—C15—H15B110.2
Ni1—N1—H1109.3H15A—C15—H15B108.5
C12—N3—C10116.2 (5)O6—C11—C12108.3 (5)
C12—N3—Ni2106.7 (4)O6—C11—H11A110.0
C10—N3—Ni2107.6 (3)C12—C11—H11A110.0
C12—N3—H3108.7O6—C11—H11B110.0
C10—N3—H3108.7C12—C11—H11B110.0
Ni2—N3—H3108.7H11A—C11—H11B108.4
N1—C2—C1112.7 (4)O9—C17—H17A109.5
N1—C2—H2A109.1O9—C17—H17B109.5
C1—C2—H2A109.1H17A—C17—H17B109.5
N1—C2—H2B109.1O9—C17—H17C109.5
C1—C2—H2B109.1H17A—C17—H17C109.5
H2A—C2—H2B107.8H17B—C17—H17C109.5
O7—C13—C14109.9 (4)
O7—Ni4—O1—C1147.4 (4)O3—Ni2—O5—Ni485.98 (15)
N4—Ni4—O1—C199.0 (6)N3—Ni2—O5—Ni4−109.24 (18)
O5—Ni4—O1—C1−132.9 (4)O7—Ni2—O5—Ni43.58 (13)
O8—Ni4—O1—C149.9 (4)O6—Ni2—O5—Ni4172.07 (15)
Cl4—Ni4—O1—C1−41.0 (4)O1—Ni1—O5—C9−149.1 (4)
O7—Ni4—O1—Ni1−90.62 (15)N1—Ni1—O5—C9−101.5 (6)
N4—Ni4—O1—Ni1−139.1 (4)O3—Ni1—O5—C9131.2 (4)
O5—Ni4—O1—Ni1−10.90 (14)O2—Ni1—O5—C9−52.6 (4)
O8—Ni4—O1—Ni1171.83 (16)Cl1—Ni1—O5—C939.2 (4)
Cl4—Ni4—O1—Ni181.00 (13)O1—Ni1—O5—Ni290.81 (15)
O7—Ni4—O1—Ni311.61 (14)N1—Ni1—O5—Ni2138.4 (4)
N4—Ni4—O1—Ni3−36.8 (5)O3—Ni1—O5—Ni211.15 (14)
O5—Ni4—O1—Ni391.33 (14)O2—Ni1—O5—Ni2−172.67 (16)
O8—Ni4—O1—Ni3−85.94 (15)Cl1—Ni1—O5—Ni2−80.87 (13)
Cl4—Ni4—O1—Ni3−176.77 (9)O1—Ni1—O5—Ni4−10.76 (14)
O5—Ni1—O1—C1143.4 (3)N1—Ni1—O5—Ni436.9 (5)
N1—Ni1—O1—C1−21.6 (3)O3—Ni1—O5—Ni4−90.42 (14)
O3—Ni1—O1—C1−134.6 (3)O2—Ni1—O5—Ni485.76 (15)
O2—Ni1—O1—C157.2 (3)Cl1—Ni1—O5—Ni4177.56 (9)
O5—Ni1—O1—Ni411.22 (14)O7—Ni4—O5—C9−126.0 (4)
N1—Ni1—O1—Ni4−153.78 (18)O1—Ni4—O5—C9149.1 (4)
O3—Ni1—O1—Ni493.28 (15)N4—Ni4—O5—C9−48.0 (4)
O2—Ni1—O1—Ni4−74.98 (16)O8—Ni4—O5—C9162.0 (6)
O5—Ni1—O1—Ni3−86.13 (15)Cl4—Ni4—O5—C948.0 (4)
N1—Ni1—O1—Ni3108.87 (18)O7—Ni4—O5—Ni2−3.72 (14)
O3—Ni1—O1—Ni3−4.07 (13)O1—Ni4—O5—Ni2−88.59 (15)
O2—Ni1—O1—Ni3−172.33 (15)N4—Ni4—O5—Ni274.29 (19)
O3—Ni3—O1—C1126.8 (4)O8—Ni4—O5—Ni2−75.7 (7)
O7—Ni3—O1—C1−149.0 (4)Cl4—Ni4—O5—Ni2170.32 (12)
N2—Ni3—O1—C148.3 (4)O7—Ni4—O5—Ni195.63 (15)
O4—Ni3—O1—C1−158.5 (7)O1—Ni4—O5—Ni110.76 (14)
Cl3—Ni3—O1—C1−47.6 (4)N4—Ni4—O5—Ni1173.64 (16)
O3—Ni3—O1—Ni4−95.66 (14)O8—Ni4—O5—Ni123.6 (7)
O7—Ni3—O1—Ni4−11.51 (14)Cl4—Ni4—O5—Ni1−90.33 (11)
N2—Ni3—O1—Ni4−174.14 (15)O3—Ni3—O4—C7−81.7 (4)
O4—Ni3—O1—Ni4−21.0 (8)O7—Ni3—O4—C7−164.1 (4)
Cl3—Ni3—O1—Ni489.94 (11)O1—Ni3—O4—C7−154.7 (6)
O3—Ni3—O1—Ni14.24 (14)N2—Ni3—O4—C7−0.1 (4)
O7—Ni3—O1—Ni188.39 (15)Cl3—Ni3—O4—C794.1 (4)
N2—Ni3—O1—Ni1−74.24 (19)O7—Ni4—O8—C1577.5 (4)
O4—Ni3—O1—Ni178.9 (7)O1—Ni4—O8—C15160.3 (4)
Cl3—Ni3—O1—Ni1−170.16 (12)N4—Ni4—O8—C15−4.1 (4)
O7—Ni3—O3—C5140.1 (3)O5—Ni4—O8—C15147.6 (6)
O1—Ni3—O3—C5−137.1 (3)Cl4—Ni4—O8—C15−98.2 (4)
N2—Ni3—O3—C5−24.1 (3)O1—Ni1—O2—C3−77.4 (4)
O4—Ni3—O3—C554.0 (3)O5—Ni1—O2—C3−159.7 (4)
O7—Ni3—O3—Ni210.35 (14)N1—Ni1—O2—C34.8 (4)
O1—Ni3—O3—Ni293.13 (15)O3—Ni1—O2—C3−142.3 (6)
N2—Ni3—O3—Ni2−153.84 (18)Cl1—Ni1—O2—C398.3 (4)
O4—Ni3—O3—Ni2−75.73 (16)O1—Ni1—N1—C4119.8 (4)
O7—Ni3—O3—Ni1−86.84 (14)O5—Ni1—N1—C472.3 (6)
O1—Ni3—O3—Ni1−4.06 (13)O3—Ni1—N1—C4−165.0 (3)
N2—Ni3—O3—Ni1108.97 (17)O2—Ni1—N1—C422.4 (4)
O4—Ni3—O3—Ni1−172.92 (14)Cl1—Ni1—N1—C4−69.3 (4)
O5—Ni2—O3—C5149.8 (4)O1—Ni1—N1—C2−3.6 (3)
N3—Ni2—O3—C5100.6 (6)O5—Ni1—N1—C2−51.1 (7)
O7—Ni2—O3—C5−130.2 (4)O3—Ni1—N1—C271.6 (4)
O6—Ni2—O3—C553.9 (4)O2—Ni1—N1—C2−101.0 (4)
Cl2—Ni2—O3—C5−38.6 (4)Cl1—Ni1—N1—C2167.3 (3)
O5—Ni2—O3—Ni3−90.06 (15)O5—Ni2—N3—C12−123.0 (4)
N3—Ni2—O3—Ni3−139.3 (4)O3—Ni2—N3—C12−73.8 (6)
O7—Ni2—O3—Ni3−10.12 (14)O7—Ni2—N3—C12161.4 (3)
O6—Ni2—O3—Ni3174.03 (16)O6—Ni2—N3—C12−26.1 (4)
Cl2—Ni2—O3—Ni381.47 (13)Cl2—Ni2—N3—C1266.2 (4)
O5—Ni2—O3—Ni111.09 (14)O5—Ni2—N3—C102.4 (3)
N3—Ni2—O3—Ni1−38.1 (5)O3—Ni2—N3—C1051.7 (7)
O7—Ni2—O3—Ni191.03 (14)O7—Ni2—N3—C10−73.2 (4)
O6—Ni2—O3—Ni1−84.82 (15)O6—Ni2—N3—C1099.3 (4)
Cl2—Ni2—O3—Ni1−177.38 (9)Cl2—Ni2—N3—C10−168.4 (3)
O1—Ni1—O3—C5127.0 (4)C4—N1—C2—C1−91.7 (6)
O5—Ni1—O3—C5−148.7 (4)Ni1—N1—C2—C126.7 (5)
N1—Ni1—O3—C548.5 (4)Ni4—O7—C13—C14−42.6 (5)
O2—Ni1—O3—C5−166.3 (6)Ni3—O7—C13—C14−157.5 (3)
Cl1—Ni1—O3—C5−47.1 (4)Ni2—O7—C13—C1475.8 (5)
O1—Ni1—O3—Ni34.17 (13)O5—Ni2—O6—C1182.6 (4)
O5—Ni1—O3—Ni388.47 (15)O3—Ni2—O6—C11165.6 (4)
N1—Ni1—O3—Ni3−74.28 (19)N3—Ni2—O6—C110.4 (4)
O2—Ni1—O3—Ni370.9 (7)O7—Ni2—O6—C11146.5 (6)
Cl1—Ni1—O3—Ni3−169.87 (11)Cl2—Ni2—O6—C11−93.8 (4)
O1—Ni1—O3—Ni2−95.35 (15)C12—N3—C10—C993.9 (6)
O5—Ni1—O3—Ni2−11.05 (14)Ni2—N3—C10—C9−25.6 (5)
N1—Ni1—O3—Ni2−173.80 (16)Ni2—O5—C9—C10−42.5 (5)
O2—Ni1—O3—Ni2−28.6 (7)Ni1—O5—C9—C10−157.2 (3)
Cl1—Ni1—O3—Ni290.60 (11)Ni4—O5—C9—C1075.7 (5)
O1—Ni4—O7—C13−143.7 (3)N3—C10—C9—O546.3 (6)
N4—Ni4—O7—C1321.0 (3)Ni4—O1—C1—C2157.8 (3)
O5—Ni4—O7—C13134.4 (3)Ni1—O1—C1—C241.1 (5)
O8—Ni4—O7—C13−57.5 (3)Ni3—O1—C1—C2−77.2 (5)
O1—Ni4—O7—Ni3−11.87 (14)N1—C2—C1—O1−46.1 (6)
N4—Ni4—O7—Ni3152.88 (18)C15—C16—N4—C14−75.9 (6)
O5—Ni4—O7—Ni3−93.78 (15)C15—C16—N4—Ni443.7 (6)
O8—Ni4—O7—Ni374.37 (16)O7—Ni4—N4—C16−119.7 (4)
O1—Ni4—O7—Ni285.51 (15)O1—Ni4—N4—C16−71.3 (6)
N4—Ni4—O7—Ni2−109.74 (18)O5—Ni4—N4—C16165.1 (3)
O5—Ni4—O7—Ni23.60 (13)O8—Ni4—N4—C16−21.1 (4)
O8—Ni4—O7—Ni2171.75 (15)Cl4—Ni4—N4—C1669.5 (4)
O3—Ni3—O7—C13−147.1 (4)O7—Ni4—N4—C144.9 (3)
O1—Ni3—O7—C13132.3 (4)O1—Ni4—N4—C1453.3 (7)
N2—Ni3—O7—C13−98.4 (6)O5—Ni4—N4—C14−70.3 (4)
O4—Ni3—O7—C13−49.5 (4)O8—Ni4—N4—C14103.5 (4)
Cl3—Ni3—O7—C1340.5 (4)Cl4—Ni4—N4—C14−165.9 (3)
O3—Ni3—O7—Ni492.20 (15)C7—C8—N2—C671.9 (6)
O1—Ni3—O7—Ni411.67 (14)C7—C8—N2—Ni3−48.3 (5)
N2—Ni3—O7—Ni4141.0 (4)O3—Ni3—N2—C8124.7 (4)
O4—Ni3—O7—Ni4−170.20 (15)O7—Ni3—N2—C876.0 (6)
Cl3—Ni3—O7—Ni4−80.14 (12)O1—Ni3—N2—C8−159.2 (3)
O3—Ni3—O7—Ni2−9.97 (13)O4—Ni3—N2—C826.0 (4)
O1—Ni3—O7—Ni2−90.50 (14)Cl3—Ni3—N2—C8−63.8 (4)
N2—Ni3—O7—Ni238.8 (5)O3—Ni3—N2—C6−0.2 (4)
O4—Ni3—O7—Ni287.63 (15)O7—Ni3—N2—C6−48.9 (6)
Cl3—Ni3—O7—Ni2177.69 (9)O1—Ni3—N2—C675.9 (4)
O5—Ni2—O7—C13−126.1 (4)O4—Ni3—N2—C6−98.9 (4)
O3—Ni2—O7—C13149.0 (4)Cl3—Ni3—N2—C6171.2 (3)
N3—Ni2—O7—C13−47.6 (4)C10—N3—C12—C11−71.7 (6)
O6—Ni2—O7—C13168.3 (6)Ni2—N3—C12—C1148.3 (6)
Cl2—Ni2—O7—C1348.5 (3)C2—N1—C4—C371.2 (6)
O5—Ni2—O7—Ni4−3.75 (14)Ni1—N1—C4—C3−47.6 (6)
O3—Ni2—O7—Ni4−88.63 (15)C16—N4—C14—C1391.4 (6)
N3—Ni2—O7—Ni474.76 (19)Ni4—N4—C14—C13−28.6 (5)
O6—Ni2—O7—Ni4−69.3 (7)O7—C13—C14—N448.2 (6)
Cl2—Ni2—O7—Ni4170.92 (12)C8—N2—C6—C5−96.5 (6)
O5—Ni2—O7—Ni394.86 (15)Ni3—N2—C6—C523.2 (6)
O3—Ni2—O7—Ni39.98 (13)Ni1—O2—C3—C4−30.4 (5)
N3—Ni2—O7—Ni3173.37 (16)N1—C4—C3—O251.8 (6)
O6—Ni2—O7—Ni329.3 (7)Ni3—O4—C7—C8−24.9 (6)
Cl2—Ni2—O7—Ni3−90.47 (11)N2—C8—C7—O448.8 (7)
O3—Ni2—O5—C9−142.0 (3)Ni3—O3—C5—C643.0 (5)
N3—Ni2—O5—C922.8 (3)Ni2—O3—C5—C6157.7 (4)
O7—Ni2—O5—C9135.6 (3)Ni1—O3—C5—C6−75.5 (5)
O6—Ni2—O5—C9−55.9 (3)N2—C6—C5—O3−44.6 (7)
O3—Ni2—O5—Ni1−11.55 (14)Ni4—O8—C15—C1627.9 (6)
N3—Ni2—O5—Ni1153.23 (19)N4—C16—C15—O8−47.4 (7)
O7—Ni2—O5—Ni1−93.95 (15)Ni2—O6—C11—C1224.7 (6)
O6—Ni2—O5—Ni174.54 (16)N3—C12—C11—O6−48.9 (7)

Hydrogen-bond geometry (Å, °)

D—H···AD—HH···AD···AD—H···A
O4—H4···Cl20.822.273.087 (4)176
O8—H8···Cl30.822.193.013 (4)179
O2—H2···Cl40.822.243.058 (4)175
O6—H6···Cl20.822.603.346 (4)153
N1—H1···Cl1i0.912.623.476 (5)157
N3—H3···Cl2ii0.912.623.448 (5)152
N4—H4AA···O90.912.523.228 (9)135
N2—H2AA···O9iii0.912.183.060 (10)162
O9—H9···Cl40.822.763.224 (7)118

Symmetry codes: (i) −x, −y+1, −z; (ii) −x+1, −y+1, −z+1; (iii) x−1, y, z.

Footnotes

Supplementary data and figures for this paper are available from the IUCr electronic archives (Reference: RZ2468).

References

  • Cadiou, C., Murrie, M., Paulsen, C., Villar, V., Wernsdorfer, W. & Winpenny, R. E. P. (2001). Chem. Commun. pp. 2666–2667.
  • Ferguson, A., Lawrence, J., Parkin, A., Sanchez-Benitez, J., Kamenev, K. V., Brechin, E. K., Wernsdorfer, W., Hill, S. & Murrie, M. (2008). Dalton Trans. pp. 6409–6414. [PubMed]
  • Sheldrick, G. M. (1996). SADABS University of Göttingen, Germany.
  • Sheldrick, G. M. (2008). Acta Cryst. A64, 112–122. [PubMed]
  • Siemens (1996). SMART and SAINT Siemens Analytical X-ray Instruments Inc., Madison, Wisconsin, USA.

Articles from Acta Crystallographica Section E: Structure Reports Online are provided here courtesy of International Union of Crystallography